O τρόπος με τον οποίο εξελίχθηκε η σχέση της Αντζελίνα Τζολί και του Μπράντ Πίτ σίγουρα δεν είναι αυτός που φανταζόμασταν όταν πρωτοξεκίνησε.
Η γνωριμία τους έγινε τον Φεβρουάριο του 2004 όταν συμπρωταγωνίστησαν στο Mr. and Mrs. Smith, μια ταινία που αναφερόταν σε ένα ζευγάρι που βίωνε έναν παθιασμένο έρωτα γεμάτο τσακωμούς, καβγάδες αλλά με μια μικρή εσάνς του “εμείς ενάντια σε όλους”. Μια ταινία που θα μπορούσε κανείς να χαρακτηριστεί και κάπως… προφητική για τη δική τους σχέση.
Εκείνη την περίοδο ο Μπράντ Πιτ ήταν παντρεμένος με την Τζένιφερ Άνιστον ωστόσο το ειδύλλιο με την Αντζελίνα Τζολί είχε ήδη ξεκινήσει. Η ανακοίνωση για το διαζύγιο του ζευγαριού ήρθε λίγους μήνες αργότερα, τον Ιανουάριο του 2005 χωρίς ωστόσο να γίνεται καμία αναφορά στη νέα σχέση του ηθοποιού.
Η επίσημη επιβεβαίωση της σχέσης τους όμως ήρθε τον Ιούλιο του 2005, όταν η Αντζελίνα υιοθέτησε την κόρη της, Ζαχάρα, από την Αιθιοπία, έχοντας τον Μπραντ στο πλευρό της. Λίγο αργότερα, τον Ιανουάριο του 2006 έγινε γνωστό πως η Αντζελίνα Τζολί περιμένει ένα κοριτσάκι (που ονομάστηκε Σιλό), ενώ κατέθεσαν και το αίτημα να αλλαχθεί το επίθετο των Μάντοξ και Ζαχάρα σε Τζολί – Πιτ. Το 2007 υιοθέτησαν τον Παξ από το Βιετνάμ, και έναν χρόνο αργότερα η Αντζελίνα γέννησε τα δίδυμα Νοξ και Βιβιέν.
Τον Απρίλιο του 2012 οι δυο τους αρραβωνιάστηκαν ενώ έναν χρόνο μετά τον Μάιο του 2013, η Αντζελίνα έγραψε ένα συγκλονιστικό άρθρο στους New York Times όπου αποκάλυψε πως το προηγούμενο διάστημα υποβλήθηκε σε προληπτική διπλή μαστεκτομή δηλώνοντας παράλληλα τυχερή που έχει έναν σύντροφο όπως ο Πίτ.
Ο γάμος τους τελικά πραγματοποιήθηκε κρυφά τον Απρίλιο του 2014 στη Γαλλία. Ενώ το 2015η ηθοποιός υποβλήθηκε σε αφαίρεση ωοθηκών και σαλπίγγων, καθώς οι αιματολογικές της εξετάσεις άφηναν ανοιχτό το ενδεχόμενο καρκίνου σε πρώιμο στάδιο με τον Πιτ να στέκεται και πάλι στο πλευρό της.
Το 2016 οι κοινές τους εμφανίσεις άρχισαν να αραιώνουν με εκείνους ωστόσο να ισχυρίζονται ότι αυτό οφειλόταν στα διαφορετικά πρότζεκτ πάνω στα οποία δούλευαν. Τον Σεπτέμβριο του ίδιου έτους η Αντζελίνα Τζολί κατέθεσε αίτηση διαζυγίου στην οποία μεταξύ άλλων ζητούσε και την επιμέλεια της κηδεμονίας των 6 παιδιών τους. Σύντομα, θα κυκλοφορήσει η φήμη πως ο Μπραντ ήρθε σε διαμάχη με τον μεγαλύτερο γιο της οικογένειας, Μάντοξ, μέσα στο ιδιωτικό τους αεροπλάνο, αφήνοντας υπόνοιες πως ο ηθοποιός επιτέθηκε στον ανήλικο.
Εκ τότε έχει ξεκινήσει ένας τεράστιος δικαστικός αγώνας με αλλεπάλληλες μηνύσεις και από τις δυο πλευρές. Μάλιστα η Αντζελίνα Τζολί να φτάνει στο σημείο να υποβάλλει ανώνυμη καταγγελία τόσο κατά του Πιτ όσο και του FBI επειδή δεν τον συνέλαβε παρά την καταγγελία εναντίον του ότι προσπάθησε να βλάψει την ίδια και ένα από τα παιδιά της, μέσα στο ιδιωτικό τους αεροπλάνο πριν από 6 χρόνια.
